Στον 21ο αιώνα, μόνο πέντε παίκτες έχουν κάνει το απευθείας «δρομολόγιο» μεταξύ των δύο ομάδων, χωρίς να μεσολαβήσει άλλος σύλλογος.
Τρεις από αυτούς μετακινήθηκαν από τη Ρεάλ στη Σίτι, ενώ δύο ακολούθησαν την αντίθετη πορεία.
Η ιστορία των μεταγραφών μεταξύ των δύο συλλόγων αντανακλά και την εξέλιξή τους: από την εποχή που η Σίτι ήταν απλώς ένας προορισμός για παίκτες που έφευγαν από τη Ρεάλ, μέχρι σήμερα που οι δύο σύλλογοι ανταγωνίζονται επί ίσοις όροις για την ευρωπαϊκή κορυφή.
Στιβ ΜακΜάναμαν (1999-2003 Ρεάλ, 2003-2005 Σίτι)
Ο ΜακΜάναμαν υπήρξε ένας από τους πρώτους και πιο διάσημους επωφελούμενους της «απόφασης Μπόσμαν», μεταγραφόμενος ως ελεύθερος από τη Λίβερπουλ στη Ρεάλ το 1999.
Έγινε ο πρώτος Άγγλος που κατέκτησε το Champions League με ξένο σύλλογο – επίτευγμα που πέτυχε δύο φορές (2000, 2002), σημειώνοντας μάλιστα γκολ στον τελικό του 2000 και κερδίζοντας το βραβείο του καλύτερου παίκτη του αγώνα.
Ο προπονητής Βιθέντε ντελ Μπόσκε είπε για εκείνον: «Ήμουν πολύ χαρούμενος με τον Μάκα. Ήταν ένας καμπαγιέρος, ένας κύριος, ένας καταπληκτικός τύπος.
Είχε πάντα ένα χαμόγελο, δεν παραπονιόταν ποτέ, ήταν υπέροχος, αρχηγός. Ήταν υποδειγματικός… και επίσης καλός ποδοσφαιριστής, πολύ καλός. Ένας φανταστικός παίκτης από κάθε άποψη».
Η καριέρα του ολοκληρώθηκε στη Σίτι (2003-2005), όπου αγωνίστηκε σε 44 παιχνίδια χωρίς να σκοράρει.
Ρομπίνιο (2005-2008 Ρεάλ, 2008-2010 Σίτι)
Η μεταγραφή του Ρομπίνιο στη Σίτι το 2008 υπήρξε ίσως η πιο συναρπαστική και απροσδόκητη στην ιστορία της Premier League. Είχε έρθει στη Ρεάλ το 2005 από τη Σάντος με την ετικέτα του «νέου Πελέ» και τιμή 30 εκατομμυρίων.
Στη Μαδρίτη γνώρισε σημαντική επιτυχία, κερδίζοντας δύο πρωταθλήματα και υποψηφιότητες για τη Χρυσή Μπάλα.
Η μετακίνησή του στη Σίτι έναντι 43 εκατομμυρίων ευρώ το 2008 σηματοδότησε μια νέα εποχή για τον αγγλικό σύλλογο.
Εντυπωσιακός στην πρώτη του σεζόν με 14 γκολ, αλλά τραυματισμοί στη δεύτερη τον οδήγησαν τελικά στη Μίλαν.
Η άφιξή του θεωρείται ακόμη καθοριστική στιγμή για την καθιέρωση της Σίτι ως μεγάλης δύναμης στο αγγλικό ποδόσφαιρο.
Εμμάνουελ Αντεμπαγιόρ (2009-2012 Σίτι, 2011 Ρεάλ)
Μετά τη μεταγραφή του από την Άρσεναλ στη Σίτι το 2009, έγινε γρήγορα δημοφιλής στους οπαδούς, ιδιαίτερα μετά τον πανηγυρισμό του μπροστά στους οπαδούς της πρώην ομάδας του.
Παραχωρήθηκε δανεικός στη Ρεάλ τον Ιανουάριο του 2011 λόγω προβληματικής σχέσης με τον Ρομπέρτο Μαντσίνι και την άφιξη του Έντιν Τζέκο.
Στη Ρεάλ πέτυχε 8 γκολ σε 22 εμφανίσεις και κατέκτησε το Κύπελλο Ισπανίας. Συνολικά για τη Σίτι σημείωσε 19 γκολ σε 45 παιχνίδια πριν μετακινηθεί στην Τότεναμ.
Ντανίλο (2015-2017 Ρεάλ, 2017-2019 Σίτι)
Ο Βραζιλιάνος μπακ ήρθε στη Ρεάλ Μαδρίτης από την Πόρτο το 2015, έχοντας ήδη κατακτήσει δύο πρωταθλήματα Primeira Liga.
Στη Μαδρίτη εμπλούτισε σημαντικά τη συλλογή των τροπαίων του, κατακτώντας δύο Champions League, ένα πρωτάθλημα LaLiga, ένα Super Cup και ένα Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων.
Το 2017 μετακινήθηκε απευθείας στη Μάντσεστερ Σίτι, όπου συνέχισε να συλλέγει τίτλους: δύο Premier League, δύο League Cup, ένα FA Cup και ένα Community Shield.
Στα δύο χρόνια του στην Αγγλία πραγματοποίησε 60 εμφανίσεις και πέτυχε τέσσερα γκολ, προτού μεταγραφεί στη Γιουβέντους το 2019, όπου κατέκτησε και τον τίτλο της Serie A στην πρώτη του σεζόν.
Μπραχίμ Ντίαθ (2015-2019 Σίτι, 2019- Ρεάλ)
Ο νεαρός Ισπανός μέσος ήρθε στη Σίτι το 2015 από την ακαδημία της Μάλαγα.
Στα τέσσερα χρόνια του στο Μάντσεστερ έπαιξε σε 15 παιχνίδια σημειώνοντας 2 γκολ.
Οι πέντε συμμετοχές του στην Premier League τη σεζόν 2017-18 του εξασφάλισαν μετάλλιο πρωταθλητή. Το 2019 μεταγράφηκε στη Ρεάλ Μαδρίτης.
